Em 1487, D. João II envia Afonso de Paiva e Pêro da Covilhã em busca do Preste João e de informações sobre a navegação e comércio no Oceano Indico. Nesse mesmo ano, Bartolomeu Dias, comandando uma expedição com três Caravelas, atinge o Cabo da Boa Esperança. Estabelecia-se assim a ligação náutica entre o Atlântico e o Oceano Índico.
O projecto para o caminho marítimo para a Índia foi delineado por D. João II como medida de redução dos custos nas trocas comerciais com a Ásia e tentativa de monopolizar o comércio das especiarias. A juntar à cada vez mais sólida presença marítima portuguesa, D. João almejava o domínio das rotas comerciais e expansão do reino de Portugal que já se transformava em Império Porém, o empreendimento não seria realizado durante o seu reinado. Seria o seu sucessor, D. Manuel I que iria designar Vasco da Gama para esta expedição, embora mantendo o plano original.
Porém, este empreendimento não era bem visto pelas altas classes. Nas Cortes de Montemor-o-Novo de 1495 era bem patente a opinião contrária quanto à viagem que D. João II tão esforçadamente havia preparado. Contentavam-se com o comércio da Guiné e do Norte de África e temia-se pela manutenção dos eventuais territórios além-mar, pelo custo implicado na expedição e manutenção das rotas marítimas que daí adviessem. Esta posição é personificada na personagem do Velho do Restelo que aparece, nos Lusíadas de Luís Vaz de Camões, a opor-se ao embarque da armada.
Em 1492, Abraão Zacuto é expulso de Espanha por ser Judeu, vindo viver para Portugal, trazendo consigo tábuas astronómicas que ajudariam os navegadores portugueses no mar.
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