Cerca do ano de 1481, João Afonso de Aveiro, ao fazer a exploração do Reino de Benim, colhera informações acerca de um quase lendário príncipe Ogané, cujo reino situava-se muito para o Oriente do de Benim. Seria cristão e gozava de grande veneração e poder. Dizia-se em Benim que o reino de Ogané distava vinte luas de andadura, o que, segundo o relato de João de Barros, corresponderia a duzentas e cinquenta léguas.
Animado com tais notícias, D. João II enviou, em 1487, Frei António de Lisboa e Pedro de Montarroio para colherem no Oriente novas informações que permitissem localizar o Preste João, ao qual parecia corresponder, afinal, a descrição que lhe chegava desse príncipe Ogané. Mas a missão desses enviados não passou de Jerusalém, porque esses dois portugueses desconheciam a língua árabe e por isso temeram continuar, e regressaram a Portugal.
Com muito cuidado e segredo preparou dois novos homens da sua confiança, Afonso de Paiva, de Castelo Branco e Pêro da Covilhã, iniciando caminho por Valência , Barcelona, Nápoles, Rodes, Alexandria, Cairo, Adem. Aqui se deveriam separar para destinos diferentes: Afonso de Paiva para a Etiópia e Pêro da Covilhã para a Índia. Nenhum dos homens voltou, mas as informações que D. João necessitava retornaram ao reino e serviriam de base de sustentação à eventual época aventura marítima que se avizinhava.
O plano de viagem teria então que prever a segurança da rota. Para isso seria necessário instalar feitorias ao longo do caminho, e criar fortalezas. A missão caberia ao capitão da armada que ia munido de muitos presentes e equipamento para desbravar os mares e atestado de diplomacia e perseverança para criar elos com os monarcas desconhecidos que eventualmente encontrasse pelo caminho.
Mas já não seria no reinado de D. João que este empreendimento, com forte oposição da corte, seria iniciado, mas sim no de seu sucessor, D. Manuel I que não partilhava da opinião geral e via nas rotas marítimas uma boa - senão a melhor - forma de dominar o comércio com o Oriente.
A armada pelas Naus, São Gabriel, comandada pelo capitão, Vasco da Gama, o piloto Pêro de Alenquer, pelo mestre Gonçalo Álvares e pelo escrivão Diogo Dias, a Nau São Rafael, comandada pelo capitão Paulo da Gama. e piloto João de Coimbra e pelo escrivão João de Sá, a Nau Bérrio, comandada pelo capitão Nicolau Coelho, pelo piloto Pêro Escobar e pelo escrivão Álvaro de Braga e um Navio de Mantimentos, comandado pelo capitão Gonçalo Nunes, pelo piloto Afonso Gonçalves.
Entre os mareantes, incluiam-se dois intérpretes, Fernão Martins e Martim Afonso de Sousa, e dois frades, João Figueira e Pêro da Covilhã. Ao todo, as tripulações perfaziam 170 homens.
Os marinheiros dispunham de cartas de marear onde estava marcada toda a costa africana conhecida até então, de quadrantes astrolábios de vários tamanhos, de regimentos e de tábuas com cáculos - como as tábuas astronómicas de Abrão Zacuto -, de agulhas e prumos. Um dos navios transportava exclusivamente mantimentos para três anos: biscoitos, feijão, carnes secas, vinho, farinha, salmouras e outras coisas de botica.
Estava previsto o reabastecimento contínuo ao longo da costa de África. A viagem à Índia foi realizada por três Naus e um Navio de mantimentos. Nessas três Naus ia um capitão, um piloto. No navio de mantimentos ia um só capitão. Nas duas naus ia também um escrivão. Na primeira nau ia um mestre.
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